Вторая половина XIV в. наблюдаются ремонтные работы по восстановлению церкви Успения и других монастырских сооружений. Под эгидой Великого княжества Литовского восстанавливается жизнь в Киеве и Печерском монастыре.

1516г.  Воссоздание Успенского собора на средства Константина Острожского (1460-1537 гг.) – до юго-восточного угла церкви примуровуеться объем Иоанно-Богословского придела; вместо сгоревшего в 1482 году иконостаса изготавливается новый.

1559-1566 гг. Значимые ремонтные работы на Успенском соборе были у архимандрита Иллариона Песочинского.

1599-1624 гг. Время пребывания архимандрита Печерского монастыря Елисея Плетенецкого отличился значительными ремонтно-строительными и отделочными работами на Успенском соборе, «… он странно обновил … Печерский монастырь и отлично украсила соборную церковь его …». «Умерев он покоится снаружи церкви в этот часовни, которую при жизни сделал … эту церковь (Успенский) оперировал от больших повреждений, наделившы приличным сосудами».

1623 Первое достоверное иконографическое изображения Успенского собора на титульном листе «Беседы Иоанна Златоуста на 14 посланий апостола Павла» в издании Лаврской типографии.

1627-1628 гг. Приход па Печерске архимандрию Петра Могилы, который сделал большой вклад в развитие главной святыни Киево-Печерской Лавры – Успенского собора.

1638 Изображения Успенского собора на гравировальном ланкартному плане Киево-Печерского монастыря в книге Лаврского соборного монаха Афанасия Кальнофойского «Тератургима». В целом изображение собора является дополнением “архитектурного образа храма” изображенного на гравюре 1623.

1643-1644 гг. Пребывание «сусальника» Акима Евтяхнева, который изготовил листового золота, 10000 писем золота также Басма иконы, подтверждают масштаб перестройки собора. К этим изменениям в первую очередь следует отнести появление глав и изменения размеров пристроек (приделов), а также декоративная отделка интерьера и фасадов сооружения.

1651 г. Рисунок голландского художника Абрахама ван Вестерфельда фиксирует состояние Успенского собора на этот период с юго-восточной стороны. Согласно этому изображение сооружение собора претерпела значительные изменения по сравнению с его видом в начале XVII в., Но при этом планировочная структура изменилась в меньшей степени. Согласно рисунку два западных прясла южного фасада имеют позакомарным покрытия, а центральное, сохраняя кривую закомары, имеет двускатную крышу. Такой же принцип лежит в основе и восточного фасада центрального нефа. Контрфорсы на южном фасаде имеют четкий контур, родственный изображением на гравюре 1623, кроме южн. – западного (углового), что изображен с крестом. Выделяются два типа бань из которых согласно рисунку 6 с мировыми куполами, и 3 – глухие, устроены на фронтонах центральных прясел южного, северного и восточного фасадов. Такое изображение имеет существенные расхождения с более достоверными источниками этого периода и по мнению некоторых исследователей относится к поздних перестроек.

1653г. Описание собора, оставил после своих странствий Павел Алепский, относится к самым достоверных источников и дает полную характеристику архитектурного образа храма на середину XVII в. Сооружение кирпичное, имеет высокое своды и девять высоких куполов с позолоченными крестами. Даются четкие параметры объема сооружения, перечисляются все входные двери, окна и характер живописи и убранство интерьера. В описании упоминаются контрфорсы на фасадах и характерны, уже известные нам из ранних источников, пристройки. Отмечается характер закомар на фасадах. Интерьер характеризуется большой красотой всех его элементов внутреннего «убранства».