Друга половина XIV ст. спостерігаються ремонтні роботи по відновленню церкви Успенія та інших монастирських споруд. Під егідою Великого князівства Литовського відновлюється життя в Києві та Печерському монастирі.

1516 р. Відбудова Успенського собору на кошти Костянтина Острожського (1460-1537 рр.) – до південно-східного кута церкви примуровується об’єм Іоанно-Богословського приділу; замість згорілого в 1482 році іконостасу виготовлюється новий.

1559-1566 рр. Значимі ремонтні роботи на Успенському соборі були при архімандриті Іларіоні Песочинському.

1599-1624 рр. Час перебування архімандрита Печерського монастиря Єлісея Плетенецького відзначився значними ремонтно-будівельними і оздоблювальними роботами на Успенському соборі, «… він дивно оновив … Печерський монастир і відмінно прикрасила соборну церкву його …». «Померши він спочиває зовні церкви в цей каплиці, яку за життя зробив … цю церкву (Успенську) оперував від великих пошкоджень, наделівши пристойним судинами».

1623 р. Перше достовірне іконографічне зображення Успенського собору на титульному листі «Бесед Иоанна Златоуста на 14 посланий Апостола Павла» у виданні Лаврської типографії.

1627-1628 рр. Прихід па Печерську архімандрію Петра Могили, котрий зробив великий внесок в розбудову головної святині Києво-Печерської Лаври – Успенського собору.

1638 р. Зображення Успенського собору на гравіювальному ланкартному плані Києво- Печерського монастиря в книзі Лаврського соборного монаха Афанасія Кальнофойського «Тератургіма». В цілому зображення собору є доповненням архітектурного образу храму зображеного на гравюрі 1623 року.

1643-1644 рр. Перебування «сусальніка» Якима Євтяхнєва, який виготовив листового золота, 10000 листів золота також Басма ікони, підтверджують масштаб перебудови собору. До цих змін в першу чергу слід віднести появу глав та зміни розмірів прибудов (приділів), а також декоративне оздоблення інтер’єру та фасадів споруди.

1651 р. Малюнок голандського художника Абрахама ван Вестерфельда фіксує стан Успенського собору на цей період з південно-східної сторони. Згідно цього зображення споруда собору зазнала значних змін у порівнянні з його виглядом на початку XVII ст., але при цьому планувальна структура змінилась в меншій мірі. Згідно малюнку два західних прясла південного фасаду мають позакомарні покриття, а центральне, зберігаючи криву закомари, має двосхилий дах. Такий же принцип лежить в основі і східного фасаду центрального нефу. Контрфорси на південному фасаді мають чіткий обрис, споріднений з зображенням на гравюрі 1623 року, крім півд. – західного (кутового), що зображений з хрестом. Виділяються два типи бань із яких згідно малюнку 6-з світовими банями, і 3 – глухі, влаштовані на фронтонах центральних прясел південного, північного і східного фасадів. Таке зображення має суттєві розбіжності з більш достовірними джерелами цього періоду і на думку деяких дослідників відноситься до пізніших перебудов.

1653 р. Опис собору, що залишив після своїх мандрів Павло Алепський, відноситься до самих достовірних джерел і дає повну характеристику архітектурного образу храму на середину XVII ст. Споруда цегляна, має високе склепіння і дев’ять високих бань з позолоченими хрестами. Даються чіткі параметри об’єму споруди, перераховуються всі вхідні двері, вікна і характер живопису та вбрання інтер’єру. В описі згадуються контрфорси на фасадах та характерні, вже відомі нам з ранніх джерел, прибудови. Відмічається характер закомар на фасадах. Інтер’єр характеризується великою красою всіх його елементів внутрішнього «убранства».