Вторая половина XIV в. наблюдаются ремонтные работы по восстановлению церкви Успения и других монастырских сооружений. Под эгидой Великого княжества Литовского восстанавливается жизнь в Киеве и Печерском монастыре.
1516 г. Перестройка Успенского собора на средства Константина Острожского (1460-1537 гг.) – к юго-восточному углу церкви примуровывается объем Иоанно-Богословского придела; вместо сгоревшего в 1482 году иконостаса изготавливается новый.
1559-1566 гг. Значительные ремонтные работы на Успенском соборе были при архимандрите Иларионе Песочинском.
1599-1624 гг. Время пребывания архимандрита Печерского монастыря Елисея Плетенецкого отметилось значительными ремонтно-строительными и отделочными работами на Успенском соборе, «…он удивительно обновил… Печерский монастырь и отлично украсил соборную церковь его…». «Померши он почивает снаружи церкви в сей часовне, которую при жизни сделал… эту церковь (Успенскую) оперировал от больших повреждений, наделав приличным сосудами».
1623 г. Первое достоверное иконографическое изображение Успенского собора на титульном листе «Бесед Иоанна Златоуста на 14 посланий Апостола Павла» в издании Лаврской типографии.
1627-1628 гг. Приход па Печерскую архимандрию Петра Могилы, который внес большой вклад в развитие главной святыни Киево-Печерской Лавры – Успенского собора.
1638 г. Изображение Успенского собора на гравировальном ланкартном плане Киево-Печерского монастыря в книге Лаврского соборного монаха Афанасия Кальнофойского «Тератургима». В целом изображение собора является дополнением архитектурного образа храма изображенного на гравюре 1623 года.
1643-1644 гг. Пребывание «сусальника» Якима Евтяхнева, который изготовил листового золота, 10000 листов золота также Басма иконы, подтверждают масштаб перестройки собора. К этим изменениям в первую очередь следует отнести появление глав и изменения размеров пристроек (приделов), а также декоративное убранство интерьера и фасадов сооружения.
1651 г. Рисунок голландского художника Абрахама ван Вестерфельда фиксирует состояние Успенского собора на этот период с юго-восточной стороны. Согласно этому изображению сооружение собора претерпело значительные изменения по сравнению с его видом в начале XVII в., но при этом планировочная структура изменилась в меньшей степени. Согласно рисунку два западных прясла южного фасада имеют внекомарные покрытия, а центральное, сохраняя кривую закомары, имеет двускатную крышу. Такой же принцип лежит в основе и восточного фасада центрального нефа. Контрфорсы на южном фасаде имеют четкое очертание, родственное с изображением на гравюре 1623 года, кроме юго-западного (углового), изображенного с крестом. Выделяются два типа куполов из которых согласно рисунку 6-с световыми куполами, и 3 – глухие, устроенные на фронтонах центральных прясел южного, северного и восточного фасадов. Такое изображение имеет существенные расхождения с более достоверными источниками этого периода и по мнению некоторых исследователей относится к более поздним перестройкам.
1653 г. Описание собора, оставленное после своих странствий Павлом Алепским, относится к самым достоверным источникам и дает полную характеристику архитектурного образа храма на середину XVII в. Сооружение кирпичное, имеет высокий свод и девять высоких куполов с позолоченными крестами. Даются четкие параметры объема сооружения, перечисляются все входные двери, окна и характер живописи и убранства интерьера. В описании упоминаются контрфорсы на фасадах и характерные, уже известные нам из ранних источников, пристройки. Отмечается характер закомар на фасадах. Интерьер характеризуется большой красотой всех его элементов внутреннего «убранства».
